Više od dve decenije Martin Scorsese želi snimiti film o životu Isusa Krista i američkoj ikoni Franku Sinatri, ali je zbog problema sa Sinatrovom porodicom odložio projekte na neko vreme. Scorsese se nada da će dobiti snagu da realizuje ove filmove. Planirano je da snimanje filma o Sinatri počne u novembru, a glavne uloge trebale su tumačiti Leonardo DiCaprio i Jennifer Lawrence. Međutim, problemi sa Sinatrovim naslednicima blokirali su Scorsesea. Scenarij za film o Sinatri zasnovan je na knjizi koju je napisao James Kaplan, a koja prikazuje tamnu stranu Sinatrine ličnosti, uključujući njegove veze sa mafijom i promiskuitetan život.

Sinatra je bio kompleksna ličnost koja je patila od različitih problema, poput alkoholizma, izazivanja nasilja i pretnji smrću, kao i veza sa mafijom. Njegov privatni život bio je daleko od slike koju je pokazivao u javnosti, a mnoge kontroverzne epitete je zaradio zbog svojih postupaka. Sa četiri braka i mnogobrojnim vanbračnim vezama, Sinatra je bio osobenjak čije su postupke teško bilo prikazati u svetlu mejnstrim medija.

Iako je postigao ogroman uspeh kao muzički izvođač, Sinatra je imao tamnu stranu koja je intrigirala mnoge, a sam je izjavio da bi radije bio mafijaški don nego predsednik Sjedinjenih Država. Njegov život opisan je u biografiji i mnogim anegdotama koje ukazuju na njegovu kompliciranu ličnost. Scorsese, i pored problema sa Sinatrovom porodicom, želi prikazati istinitu sliku ovog legendarnog pevača na velikom platnu, sa svim njegovim manama i vrlinama.